Sean Penn dlouhá léta platil za hollywoodského "špatného hocha": drogy, alkohol, promiskuita - nic moc jeho kariéře nesvědčilo. V polovině 90. let ale přišel zlom v podobě filmu Mrtvý muž přichází, kde hrál hlavní roli odsouzence na smrt po boku Susan Sarandon. Byl nominován na Oscara a od té doby stoupá jen a jen blíže ke hvězdám. Jeho příběh je typickou pohádkou o tom, že i absolutní "loser" může dosáhnout úplně nejvýše. V jeho případě na Oscara - kterého získal za Tajemnou řeku.
Sean Penn se stal ikonou amerického filmu a jeho kariéra se klene přes dvě desetiletí. Čtyřikrát byl nominován na Oscara za filmy Mrtvý muž přichází (Dead Man Walking, 1995, r. Tim Robbins), Sladký ničema (Sweet and Lowdown, 1999, r. Woody Allen), Jmenuji se Sam (I Am Sam, 2001, r. Jessie Nelson) a v roce 2003 získal Oscara za výkon ve filmu Clinta Eastwooda Tajemná řeka (Mystic River).
Penn debut jako herec již v roce 1981 ve filmu Herolda Beckera Večerka (Taps). Během své kariéry si pak zahrál ve více než třiceti filmech, včetně Zlaté časy na Ridgemont High (Fast Times at Ridgemont High, 1982, r. Amy Heckerling), Dravec a feťák (The Falcon And The Snowman, 1985, r. John Schlesinger), Šanghajské překvapení (Shanghai Surprise, 1986, r. Jim Goddard), Barvy (Colors, 1988, r. Danis Hopper), Oběti války (Casualties of War, 1989, r. Brian De Palma), Stav milosti (State of Grace, 1990, r. Phil Joanou), Carlitova cesta (Carlito’s Way, 1993, r. Brian De Palma), U-Turn (1997, r. Oliver Stone), Tenká červená linie (The Thin Red Line, 1998, r. Terrence Malick), Než se setmí (Before Night Falls, 2000, r. Julian Schnabel) a 21 gramů (21 Grams, 2003, r. Alejandro Gonzalez Iñarritu). Nedávno dokončil natáčení filmů Tlumočnice (The Interpreter, 2005, r. Sydney Pollack) a Všichni královi muži (All The Kings Men, 2005, r. Steven Zaillian).
Jako režisér debutoval Penn v roce 1991 se snímkem Indiánský posel (The Indian Runner), ke kterému také napsal scénář a který produkoval. V roce 1995 režíroval film Křižovatka smrti (The Crossin Guard, psal scénář, produkoval). Jeho třetím filmem jako režiséra/producenta byla Přísaha (The Pledge, 2001). Poté Penn napsal a zrežíroval příspěvek do dokumentárního filmu 11.09.01. Tento snímek dal dohromady 11 uznávaných režisérů světa, aby vytvořili krátké filmy jako reakci na děsivé události z 11. září 2001. V roce 2003 byl tento film nominován na Césara v kategorii Evropské unie.
Autor: Rosomak .