Bobby (jak se mu přezdívá) by si zasloužil mnohem větší slávu, než v současnosti má, neboť jeho kariéra je plná krásných, klasických rolí po boku např. Daniel Day-Lewise, Christiana Balea, Paula Newmana nebo Denzela Washingtona. Nejznámější z jeho rolí je však Dr. James Wilson ze seriálu Dr. House.
Narodil se ve Westladu. Nejprve navštěvoval Fordham University, pak vystudoval Kolumbijskou univerzitu. Později, když se začala rozbíhat jeho herecká kariéra si změnil prostřední jméno na Sean. Jeho první hereckou rolí byla rolička v TV filmu My Two Loves a v komedii The Manhattan Project.
Následovala role v Bluffing It (1987) a opět další teenagerská komedie My Best Friend Is a Vampire (1988). Další rolí mladého studenta Neila Perryho se konečně zapsal do povědomí více diváků. Hrál jej po boku Robina Williamse a Ethana Hawkeho ve filmu Společnost mrtvých básníků (1989). Film byl nominován na Oskara a před dvacetiletým hercem se otvírala zářivá budoucnost. Následujícího roku se představil v dalším na Oskara nominovaném filmu Pán a paní Bridgeovi s Paulem Newmanem.
Dalším filmem bylo nepříliš úspěšné Married to It (1991), pak však následovaly hned tři úspěšné zásahy. V roce 1993 role Claudia v Branaghově Mnoho povyku pro nic, jež vydělalo 60 milionů dolarů při nákladech pouhých 8 a stalo se tak jednou z nejúspěšnějších Shakespearových adaptací. Tento film lze vůbec považovat za přehlídku talentovaných herců. Po Bobbyho boku se objevili např. Keanu Reeves, Denzel Washington, Michael Keaton nebo Emma Thompson. Ovšem od kritiků to Bobby pěkně slízl.
Ten samý rok se ještě stihl objevit v hlavní roli filmu Swing Kids po boku Christiana Balea, Franka Whaleyho, Barbary Hershey a Kennetha Branagha.
Do třetice se ještě objevil s malou rolí ve Scorsesově Věku nevinnosti, kde excelovali Daniel Day-Lewis, Michelle Pfeiffer a Winona Ryder. A opět se jednalo o film, který získal několik Oskarových nominací.
Ovšem po těchto třech úspěšných filmech se Leonardova kariéra zpomalila. Přestože hrál v roce 1996 ve třech žánrově odlišných filmech (Killer: A Journal of Murder od Olivera Stonea, televizní film The Boys Next Door romantický I Love You, I Love You Not), žádný se ani nepřiblížil úspěchu filmů z roku 1993. Následoval film The Last Days of Disco (1998) a thriller Ground Control (1998) s Kieferem Sutherlandem, Henry Winklerem a Bruceem McGillem.
Obrat k lepšímu v Bobbyho kariéře nastal s novým tisíciletím. Začal se objevovat pravidelně v televizi. Hrál v seriálech Outer Limits a Wasteland a také v dramatu Richarda Linklatera Tape (2001), A Glimpse of Hell (2001) nebo spolu se Sylvesterem Stalonem a Burtem Reynoldsem v Driven (2001).
V roce 2004, po pár dalších filmech, přišla konečně jeho další velká šance v seriálu Dr. House, kde ztvárnil svoji naprosto nejznámější roli - Dr. Jamese Wilsona, v které se objevuje dodnes.
Autor: efCZa .